- El nombre original de Plyaboy fue “Stag Party” (Fiesta de Ciervos) y su logo no era un conejo, sino un ciervo.
- El primer número contenía una historia de Sherlock Holmes.
- La primera modelo en sus páginas centrales fue Marylin Monroe.
- El primer número costaba 50 centavos de dólar.
- El número mejor vendido en la historia de Playboy fue el de noviembre de 1972 (7.161.561 copias)
- Pamela Anderson es la mujer que ha aparecido más veces en la portada de Playboy. Entre Octubre de 1989 y Julio del 2001 apareció 10 veces.
- Sólo 7 hombres han aparecido en la portada de Playboy: Peter Sellers (1964), Burt Reynolds (1979), Steve Martin (1980), Donald Trump (1990), Dan Aykroyd (1993), Jerry Seinfeld (1993), y Leslie Nielsen (1996).
- Playboy sigue siendo la revista para hombres más vendida, con alrededor de 3 millones de ejemplares al mes.
- La Playmate del mes gana, aproximadamente, 25.000 dólares.
- La Playmate del año gana 140 mil dólares, un coche y una moto.
- La primera Playmate que mostró el vello púbico en Playboy fue Marguerite Empey en el número de febrero de 1956.
- La primera Playmate afroamericana en las páginas centrales fue Jennifer Jackson, en marzo de 1965.
- El primer número con gemelas en las páginas centrales (Mary y Madeleine Collinson) fue el de Octubre de 1970.
- El primer número con trillizas en las páginas centrales: Diciembre de 1998 (las trillizas Dahm).
- Entre las playmates de Playboy han estado algunas mujeres famosas: Marilyn Monroe (Diciembre de 1953), Kim Basinger (Febrero de 1983), Drew Barrymore (Enero de 1995) y Farrah Fawcett (Diciembre de 1995 y Julio de 1997).
